Valentino je vtípky, kterými oslavuje svá vítězství, pověstný. Přestože vypadají spontánně, jsou vždy pečlivě naplánované a připravené. Část z nich si vymýšlí on sám, část jeho přátelé. Ze začátku vznikaly gagy ve sportovním baru jeho kamaráda v Tavullii. Tady také vznikl vtípek s nafukovací pannou. Přemýšleli, co nového vytvořit. Ostatní jezdci oslavovali svá vítězství jízdou s vlajkou své země, ale oni chtěli něco jiného a někoho napadla nafukovací panna.
Postupem času došlo ke změnám a v současné době plánuje vtipy hlavně Valentino a Flavio Fratesi.
Na počátku jeho kariéry prováděli tyto vtípky stále, ale postupně jich začalo ubývat. Nakonec se Valentino rozhodl, že bude dělat jen to, co má nějakou symboliku. Například tričko s nápisem „Che Spettacolo!“ („Jaká to podívaná!“) mělo oslavit výkon, který byl podívanou. Toto tričko vzniklo na základě jeho snu. Na konci léta 2004 začal pomýšlet na titul šampióna a jednou v noci se mu zdálo o stupních vítězů australské Velké ceny. Stál tam a oslavoval v tričku s tímto nápisem. Sen ho zaujal natolik, že se rozhodl toto tričko opravdu vytvořit.
Gag „La Rapida“ měl být jakýmsi ironickým komentářem k něčemu, co nebylo tak docela čisté. Byl to gag, při kterém dělali partu uklízečů. Napadl ho jen pár hodin po Velké ceně Kataru, kde Honda podala protest, protože Jeremy zametl jeho startovní místo. Proto ho napadlo, že když další týden v Sepangu vyhraje, bude zametat trať. Pro tuto příležitost si nechali vyrobit trička s nápisem La Rapida, jedno pro Valentina a jedno pro Jeremyho.
Za jeden ze svých nejlepších vtipů považuje „Kuře Osvaldo“. Číslem jedna je zřejmě „čůrpauza“ v Jerezu, ale Kuře Osvaldo spolu s Dopraváky z Tavullie patří na stupně vítězů spolu s ní. „Čůrpauza“ se odehrála v roce 1999 v Jerezu při španělské Velké ceně v kategorii 250 ccm. Napadla ho při hraní fotbalu. Jeho zvykem bylo vždy si před závodem projet jedno kolo trati na kole nebo na kolečkových bruslích. Tenkrát se rozhodl, že to kolo projde s kamarády a budou u toho hrát fotbal. Na jednom místě uviděli uprostřed trati mobilní záchod, který tam neměl vůbec co dělat. Rozhodl se, že tam v neděli zastaví a vejde dovnitř. V neděli opravdu vyhrál a při čestném kole u záchodu zastavil, motorku opřel o zeď, šel k záchodu a vstoupil dovnitř.
Kuře Osvaldo vzniklo také při fotbale. V Tavullii se každý rok pořádá zápas „starých mládenců proti ženáčům“, kterého se Valentino s přáteli účastní. Jednou se podařilo získat sponzora, který měl jednu podmínku, a to vybrat jejich dresy. Byla to trička s nápisem „Polleria Osvaldo“, což znamená „Osvaldův obchod s kuřaty“. Většina hráčů v nich odmítla hrát. V roce 1998 v Imole Valentino vyhrál a Flavio mu tričko z fotbal hodil. Valentino zprvu nevěděl, co udělá, ale pak dostal nápad. Když přijel k novinářům, řekl jim, že chce poděkovat svému sponzorovi, panu Osvaldovi za to, že sledoval jeho kariéru už od počátku a vždy ho podporoval. Domníval se, že tím tenhle gag skončil, ale někteří novináři v existenci tajemného sponzora uvěřili a chtěli o něm natočit reportáž. Valentino se snažil novináře odradit, ale nepodařilo se to, takže nakonec museli s kamarády sehrát divadlo. Jeden z nich Osvalda pro novináře zahrál.
Dopraváci z Tavullie vznikli v roce 2002, kdy byli všichni přesvědčeni, že za jeho úspěchem stojí jen jeho rychlá motorka. Při Velké ceně Itálie se proto rozhodl zastavit po čestném kole hned za cílovou čárou, kde dostal pokutu od dvou policistů za překročení rychlosti. Policisty hrál jeden člen fanklubu spolu s otcem Uccia. Uniformy si vypůjčili na policejním oddělení v Tavullii.
V roce 2003 si Valentino vzal na nohu kouli a řetěz, protože byl přece „odsouzen k tomu vyhrát!“. Byl vězněm svého vlastního úspěchu a ta koule to symbolizovala.